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  1. Artikel ; Online: Trisubstituted triumph.

    Young, Damian W / Chamakuri, Srinivas

    Nature chemistry

    2022  Band 14, Heft 6, Seite(n) 595–597

    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2022-06-06
    Erscheinungsland England
    Dokumenttyp Journal Article
    ZDB-ID 2464596-5
    ISSN 1755-4349 ; 1755-4330
    ISSN (online) 1755-4349
    ISSN 1755-4330
    DOI 10.1038/s41557-022-00959-4
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

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  2. Artikel ; Online: Practical and scalable synthesis of orthogonally protected-2-substituted chiral piperazines.

    Chamakuri, Srinivas / Shah, Manuj M / Yang, David C H / Santini, Conrad / Young, Damian W

    Organic & biomolecular chemistry

    2022  Band 18, Heft 43, Seite(n) 8844–8849

    Abstract: A synthetic route to orthogonally protected, enantiomerically pure 2-substituted piperazines is described. Starting from α-amino acids, within four steps chiral 2-substituted piperazines are obtained. The key transformation involves an aza-Michael ... ...

    Abstract A synthetic route to orthogonally protected, enantiomerically pure 2-substituted piperazines is described. Starting from α-amino acids, within four steps chiral 2-substituted piperazines are obtained. The key transformation involves an aza-Michael addition between an orthogonally bis-protected chiral 1,2-diamine and the in situ generated vinyl diphenyl sulfonium salt derived from 2-bromoethyl-diphenylsulfonium triflate. Further validation using different protecting groups as well as synthesis on multigram scale was performed. The method was also applied to the construction of chiral 1,4-diazepanes and 1,4-diazocanes. Additionally, the method was utilized in a formal synthesis of chiral mirtazapine.
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2022-03-10
    Erscheinungsland England
    Dokumenttyp Journal Article ; Research Support, Non-U.S. Gov't
    ZDB-ID 2097583-1
    ISSN 1477-0539 ; 1477-0520
    ISSN (online) 1477-0539
    ISSN 1477-0520
    DOI 10.1039/d0ob01713b
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

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  3. Artikel ; Online: Heterocyclic Merging of Stereochemically Diverse Chiral Piperazines and Morpholines with Indazoles.

    Viveki, Amol B / Mansfield, Timothy M / Tran, Kevin A / Lenkeit, Evan / MacKenzie, Kevin R / Young, Damian W / Chamakuri, Srinivas

    Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)

    2023  Band 29, Heft 55, Seite(n) e202301888

    Abstract: We report a heterocyclic merging approach to construct novel indazolo-piperazines and indazolo-morpholines. Starting from chiral diamines and amino alcohols, novel regiochemically (1,3 and 1,4) and stereochemically diverse (relative and absolute) cohorts ...

    Abstract We report a heterocyclic merging approach to construct novel indazolo-piperazines and indazolo-morpholines. Starting from chiral diamines and amino alcohols, novel regiochemically (1,3 and 1,4) and stereochemically diverse (relative and absolute) cohorts of indazolo-piperazines and indazolo-morpholines were obtained within six or seven steps. The key transformations involved are a Smiles rearrangement to generate the indazole core structure and a late-stage Michael addition to build the piperazine and morpholine heterocycles. We further explored additional vector diversity by incorporating substitutions on the indazole aromatic ring, generating a total of 20 unique, enantiomerically pure heterocyclic scaffolds.
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2023-08-29
    Erscheinungsland Germany
    Dokumenttyp Journal Article
    ZDB-ID 1478547-X
    ISSN 1521-3765 ; 0947-6539
    ISSN (online) 1521-3765
    ISSN 0947-6539
    DOI 10.1002/chem.202301888
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

    Volltext online

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  4. Artikel ; Online: Expanding Complex Morpholines Using Systematic Chemical Diversity.

    Tang, Sunny Ann / Fults, Afton / Boyd, Shelton R / Gattu, Nikhil / Tran, Kevin A / Fan, Jiayi / MacKenzie, Kevin R / Palzkill, Timothy / Young, Damian W / Chamakuri, Srinivas

    Organic letters

    2024  Band 26, Heft 17, Seite(n) 3493–3497

    Abstract: The morpholine heterocycle is a structural unit found in many bioactive compounds and FDA-approved drugs, but the generation of more complex C-functionalized morpholine derivatives remains considerably underexplored. Using systematic chemical diversity ( ... ...

    Abstract The morpholine heterocycle is a structural unit found in many bioactive compounds and FDA-approved drugs, but the generation of more complex C-functionalized morpholine derivatives remains considerably underexplored. Using systematic chemical diversity (SCD), a concept that guides the expansion of saturated drug-like scaffolds through regiochemical and stereochemical variation, we describe the synthesis of a collection of methyl-substituted morpholine acetic acid esters starting from enantiomerically pure amino acids and amino alcohols. In total, 24 diverse substituted morpholines were produced that vary systematically in regiochemistry and stereochemistry (relative and absolute). These diverse C-substituted morpholines can be directly applied in fragment screening or incorporated as building blocks in medicinal chemistry and library synthesis.
    Mesh-Begriff(e) Morpholines/chemistry ; Molecular Structure ; Stereoisomerism ; Esters/chemistry ; Amino Acids/chemistry ; Amino Acids/chemical synthesis ; Chemistry, Pharmaceutical
    Chemische Substanzen Morpholines ; Esters ; Amino Acids
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2024-03-20
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Journal Article ; Research Support, N.I.H., Extramural ; Research Support, Non-U.S. Gov't
    ISSN 1523-7052
    ISSN (online) 1523-7052
    DOI 10.1021/acs.orglett.4c00528
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

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  5. Artikel ; Online: A Concise Synthetic Method for Constructing 3-Substituted Piperazine-2-Acetic Acid Esters from 1,2-Diamines.

    Chamakuri, Srinivas / Tang, Sunny Ann / Tran, Kevin A / Guduru, Shiva Krishna Reddy / Bolin, Peter K / MacKenzie, Kevin R / Young, Damian W

    Molecules (Basel, Switzerland)

    2022  Band 27, Heft 11

    Abstract: We report a short synthetic route for synthesizing 2,3-substituted piperazine acetic acid esters. Optically pure amino acids were efficiently converted into 1,2-diamines that could be utilized to deliver the title 2,3-substituted piperazines in five ... ...

    Abstract We report a short synthetic route for synthesizing 2,3-substituted piperazine acetic acid esters. Optically pure amino acids were efficiently converted into 1,2-diamines that could be utilized to deliver the title 2,3-substituted piperazines in five steps with a high enantiomeric purity. The novel route facilitated, for the first time, the synthesis of 3-phenyl substituted-2-piperazine acetic acid esters that were difficult to achieve using other methods; however, in this case, the products underwent racemization.
    Mesh-Begriff(e) Acetic Acid ; Diamines ; Esters/chemistry ; Piperazine ; Piperazines/chemistry ; Stereoisomerism
    Chemische Substanzen Diamines ; Esters ; Piperazines ; Piperazine (1RTM4PAL0V) ; Acetic Acid (Q40Q9N063P)
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2022-05-25
    Erscheinungsland Switzerland
    Dokumenttyp Journal Article
    ZDB-ID 1413402-0
    ISSN 1420-3049 ; 1431-5165 ; 1420-3049
    ISSN (online) 1420-3049
    ISSN 1431-5165 ; 1420-3049
    DOI 10.3390/molecules27113419
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

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    Verfügbar in ZB MED Köln/Königswinter

    Zs.MO 81: Hefte anzeigen

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  6. Artikel: Chemical Catalysis Guides Structural Identification for the Major

    Holmes, Secondra / Jain, Prashi / Rodriguez, Kenneth Guzman / Williams, Jade / Yu, Zhifeng / Cerda-Smith, Christian / Samuel, Errol L G / Campbell, James / Hakenjos, John Michael / Monsivais, Diana / Li, Feng / Chamakuri, Srinivas / Matzuk, Martin M / Santini, Conrad / MacKenzie, Kevin R / Young, Damian W

    ACS medicinal chemistry letters

    2024  Band 15, Heft 1, Seite(n) 107–115

    Abstract: The bromodomain inhibitor (+)-JQ1 is a highly validated chemical probe; however, it exhibits ... ...

    Abstract The bromodomain inhibitor (+)-JQ1 is a highly validated chemical probe; however, it exhibits poor
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2024-01-02
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Journal Article
    ISSN 1948-5875
    ISSN 1948-5875
    DOI 10.1021/acsmedchemlett.3c00464
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

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  7. Artikel ; Online: Solution-Phase Fmoc-Based Peptide Synthesis for DNA-Encoded Chemical Libraries: Reaction Conditions, Protecting Group Strategies, and Pitfalls.

    Monty, Olivier B C / Simmons, Nicholas / Chamakuri, Srinivas / Matzuk, Martin M / Young, Damian W

    ACS combinatorial science

    2020  Band 22, Heft 12, Seite(n) 833–843

    Abstract: Peptide drug discovery has shown a resurgence since 2000, bringing 28 non-insulin therapeutics to the market compared to 56 since its first peptide drug, insulin, in 1923. While the main method of discovery has been biological display-phage, mRNA, and ... ...

    Abstract Peptide drug discovery has shown a resurgence since 2000, bringing 28 non-insulin therapeutics to the market compared to 56 since its first peptide drug, insulin, in 1923. While the main method of discovery has been biological display-phage, mRNA, and ribosome-the synthetic limitations of biological systems has restricted the depth of exploration of peptide chemical space. In contrast, DNA-encoded chemistry offers the synergy of large numbers and ribosome-independent synthetic flexibility for the fast and deeper exploration of the same space. Hence, as a bridge to building DNA-encoded chemical libraries (DECLs) of peptides, we have developed substrate-tolerant amide coupling reaction conditions for amino acid monomers, performed a coupling screen to illustrate such tolerance, developed protecting group strategies for relevant amino acids and reported the limitations thereof, developed a strategy for the coupling of α,α-disubstituted alkenyl amino acids relevant to all-hydrocarbon stapled peptide drug discovery, developed reaction conditions for the coupling of tripeptides likely to be used in DECL builds, and synthesized a fully deprotected DNA-decamer conjugate to illustrate the potency of the developed methodology for on-DNA peptide synthesis.
    Mesh-Begriff(e) Chemistry Techniques, Synthetic ; DNA/chemistry ; Fluorenes/chemistry ; Molecular Conformation ; Peptides/chemical synthesis ; Peptides/chemistry ; Small Molecule Libraries/chemistry ; Solutions
    Chemische Substanzen 9-fluorenylmethoxycarbonyl ; Fluorenes ; Peptides ; Small Molecule Libraries ; Solutions ; DNA (9007-49-2)
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2020-10-19
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Journal Article
    ISSN 2156-8944
    ISSN (online) 2156-8944
    DOI 10.1021/acscombsci.0c00144
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

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  8. Artikel ; Online: Exploiting the Carboxylate-Binding Pocket of β-Lactamase Enzymes Using a Focused DNA-Encoded Chemical Library.

    Park, Suhyeorn / Fan, Jiayi / Chamakuri, Srinivas / Palaniappan, Murugesan / Sharma, Kiran / Qin, Xuan / Wang, Jian / Tan, Zhi / Judge, Allison / Hu, Liya / Sankaran, Banumathi / Li, Feng / Prasad, B V Venkataram / Matzuk, Martin M / Palzkill, Timothy

    Journal of medicinal chemistry

    2023  Band 67, Heft 1, Seite(n) 620–642

    Abstract: β-Lactamase enzymes hydrolyze and thereby provide bacterial resistance to the important β-lactam class of antibiotics. The OXA-48 and NDM-1 β-lactamases cause resistance to the last-resort β-lactams, carbapenems, leading to a serious public health threat. ...

    Abstract β-Lactamase enzymes hydrolyze and thereby provide bacterial resistance to the important β-lactam class of antibiotics. The OXA-48 and NDM-1 β-lactamases cause resistance to the last-resort β-lactams, carbapenems, leading to a serious public health threat. Here, we utilized DNA-encoded chemical library (DECL) technology to discover novel β-lactamase inhibitors. We exploited the β-lactamase enzyme-substrate binding interactions and created a DECL targeting the carboxylate-binding pocket present in all β-lactamases. A library of 10
    Mesh-Begriff(e) beta-Lactamase Inhibitors/pharmacology ; beta-Lactamase Inhibitors/chemistry ; Anti-Bacterial Agents/pharmacology ; Anti-Bacterial Agents/chemistry ; beta-Lactamases/metabolism ; beta-Lactams/pharmacology ; Penicillins ; DNA ; Microbial Sensitivity Tests
    Chemische Substanzen beta-Lactamase Inhibitors ; Anti-Bacterial Agents ; beta-Lactamases (EC 3.5.2.6) ; beta-Lactams ; Penicillins ; DNA (9007-49-2)
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2023-12-20
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Journal Article
    ZDB-ID 218133-2
    ISSN 1520-4804 ; 0022-2623
    ISSN (online) 1520-4804
    ISSN 0022-2623
    DOI 10.1021/acs.jmedchem.3c01834
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

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    Verfügbar in ZB MED Köln/Königswinter

    Zs.B 151: Hefte anzeigen Standort:
    Je nach Verfügbarkeit (siehe Angabe bei Bestand)
    bis Jg. 2021: Bestellungen von Artikeln über das Online-Bestellformular
    ab Jg. 2022: Lesesaal (EG)
    Zs.MB 1: Hefte anzeigen

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  9. Artikel ; Online: Regio- and Stereocontrolled Dieckmann Approach to Treprostinil-Inspired, Polycyclic Scaffold For Building Macrocyclic Diversity.

    Chamakuri, Srinivas / Jogula, Srinvas / Arya, Prabhat

    ACS combinatorial science

    2015  Band 17, Heft 8, Seite(n) 437–441

    Abstract: We developed a regio- and stereocontrolled Dieckmann cyclization approach to the synthesis of a novel, natural-product-like scaffold that was inspired from treprostinil (UT-15). This was further utilized in a diversity-based, 15-membered macrocyclic ... ...

    Abstract We developed a regio- and stereocontrolled Dieckmann cyclization approach to the synthesis of a novel, natural-product-like scaffold that was inspired from treprostinil (UT-15). This was further utilized in a diversity-based, 15-membered macrocyclic synthesis of two different sets of hybrid compounds. The amino acid moiety embedded in the macrocyclic skeleton allow exploring various chiral side chain groups within the ring.
    Mesh-Begriff(e) Crystallography, X-Ray ; Epoprostenol/analogs & derivatives ; Epoprostenol/chemistry ; Macrocyclic Compounds/chemical synthesis ; Macrocyclic Compounds/chemistry ; Models, Molecular ; Molecular Conformation ; Stereoisomerism
    Chemische Substanzen Macrocyclic Compounds ; Epoprostenol (DCR9Z582X0) ; treprostinil (RUM6K67ESG)
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2015-08-10
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Letter
    ISSN 2156-8944
    ISSN (online) 2156-8944
    DOI 10.1021/acscombsci.5b00076
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

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  10. Artikel ; Online: Correction to Synthesis of Enantiomerically Pure 6-Substituted-Piperazine-2-Acetic Acid Esters as Intermediates for Library Production.

    Chamakuri, Srinivas / Jain, Prashi / Guduru, Shiva Reddy Krishna / Arney, J Winston / MacKenzie, Kevin R / Santini, Conrad / Young, Damian W

    The Journal of organic chemistry

    2019  Band 84, Heft 7, Seite(n) 4575

    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2019-03-11
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Journal Article ; Published Erratum
    ZDB-ID 123490-0
    ISSN 1520-6904 ; 0022-3263
    ISSN (online) 1520-6904
    ISSN 0022-3263
    DOI 10.1021/acs.joc.9b00594
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

    Zusatzmaterialien

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    Verfügbar in ZB MED Köln/Königswinter

    Zs.A 4473: Hefte anzeigen Standort:
    Je nach Verfügbarkeit (siehe Angabe bei Bestand)
    bis Jg. 1994: Bestellungen von Artikeln über das Online-Bestellformular
    Jg. 1995 - 2021: Lesesall (2.OG)
    ab Jg. 2022: Lesesaal (EG)

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