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  1. Artikel ; Online: Reductive C-C Coupling from α,β-Unsaturated Nitriles by Intercepting Keteniminates.

    Hale, Lillian V A / Sikes, N Marianne / Szymczak, Nathaniel K

    Angewandte Chemie (International ed. in English)

    2019  Band 58, Heft 25, Seite(n) 8531–8535

    Abstract: We present an atom-economic strategy to catalytically generate and intercept nitrile anion equivalents using hydrogen transfer catalysis. Addition of α,β-unsaturated nitriles to a pincer-based Ru-H complex affords structurally characterized κ-N- ... ...

    Abstract We present an atom-economic strategy to catalytically generate and intercept nitrile anion equivalents using hydrogen transfer catalysis. Addition of α,β-unsaturated nitriles to a pincer-based Ru-H complex affords structurally characterized κ-N-coordinated keteniminates by selective 1,4-hydride transfer. When generated in situ under catalytic hydrogenation conditions, electrophilic addition to the keteniminate was achieved using anhydrides to provide α-cyanoacetates in high yields. This work represents a new application of hydrogen transfer catalysis using α,β-unsaturated nitriles for reductive C-C coupling reactions.
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2019-05-10
    Erscheinungsland Germany
    Dokumenttyp Journal Article
    ZDB-ID 2011836-3
    ISSN 1521-3773 ; 1433-7851
    ISSN (online) 1521-3773
    ISSN 1433-7851
    DOI 10.1002/anie.201904530
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

    Volltext online

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  2. Artikel: Stereoretentive Deuteration of α-Chiral Amines with D2O

    Hale, LillianV. A / Szymczak, Nathaniel K

    Journal of the American Chemical Society. 2016 Oct. 19, v. 138, no. 41

    2016  

    Abstract: We present the direct and stereoretentive deuteration of primary amines using Ru-bMepi (bMepi = 1,3-(6′-methyl-2′-pyridylimino)isoindolate) complexes and D2O. High deuterium incorporation occurs at the α-carbon (70–99%). For α-chiral amines, complete ... ...

    Abstract We present the direct and stereoretentive deuteration of primary amines using Ru-bMepi (bMepi = 1,3-(6′-methyl-2′-pyridylimino)isoindolate) complexes and D2O. High deuterium incorporation occurs at the α-carbon (70–99%). For α-chiral amines, complete retention of stereochemistry is achieved when using an electron-deficient Ru catalyst. The retention of enantiomeric purity is attributed to a high binding affinity of an imine intermediate with ruthenium, as well as to a fast H/D exchange relative to ligand dissociation.
    Schlagwörter binding capacity ; catalysts ; deuterium ; deuterium oxide ; dissociation ; ligands ; primary amines ; ruthenium ; stereochemistry
    Sprache Englisch
    Erscheinungsverlauf 2016-1019
    Umfang p. 13489-13492.
    Erscheinungsort American Chemical Society
    Dokumenttyp Artikel
    ZDB-ID 3155-0
    ISSN 1520-5126 ; 0002-7863
    ISSN (online) 1520-5126
    ISSN 0002-7863
    DOI 10.1021%2Fjacs.6b07879
    Datenquelle NAL Katalog (AGRICOLA)

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  3. Artikel ; Online: Stereoretentive Deuteration of α-Chiral Amines with D

    Hale, Lillian V A / Szymczak, Nathaniel K

    Journal of the American Chemical Society

    2016  Band 138, Heft 41, Seite(n) 13489–13492

    Abstract: We present the direct and stereoretentive deuteration of primary amines using Ru-bMepi (bMepi = 1,3-(6'-methyl-2'-pyridylimino)isoindolate) complexes and ... ...

    Abstract We present the direct and stereoretentive deuteration of primary amines using Ru-bMepi (bMepi = 1,3-(6'-methyl-2'-pyridylimino)isoindolate) complexes and D
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2016-10-06
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Journal Article
    ZDB-ID 3155-0
    ISSN 1520-5126 ; 0002-7863
    ISSN (online) 1520-5126
    ISSN 0002-7863
    DOI 10.1021/jacs.6b07879
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

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  4. Artikel ; Online: Correction to "Intermediacy of Ni-Ni Species in sp

    Somerville, Rosie J / Hale, Lillian V A / Gómez-Bengoa, Enrique / Burés, Jordi / Martin, Ruben

    Journal of the American Chemical Society

    2019  Band 141, Heft 51, Seite(n) 20565

    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2019-12-12
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Published Erratum
    ZDB-ID 3155-0
    ISSN 1520-5126 ; 0002-7863
    ISSN (online) 1520-5126
    ISSN 0002-7863
    DOI 10.1021/jacs.9b13098
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

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  5. Artikel: Intermediacy of Ni–Ni Species in sp2 C–O Bond Cleavage of Aryl Esters: Relevance in Catalytic C–Si Bond Formation

    Somerville, Rosie J / Hale, Lillian V. A / Gómez-Bengoa, Enrique / Burés, Jordi / Martin, Ruben

    Journal of the American Chemical Society. 2018 June 18, v. 140, no. 28

    2018  

    Abstract: Monodentate phosphine ligands are frequently employed in the Ni-catalyzed C–O functionalization of aryl esters. However, the extensive body of preparative work on such reactions contrasts with the lack of information concerning the structure and ... ...

    Abstract Monodentate phosphine ligands are frequently employed in the Ni-catalyzed C–O functionalization of aryl esters. However, the extensive body of preparative work on such reactions contrasts with the lack of information concerning the structure and reactivity of the relevant nickel intermediates. In fact, experimental evidence for a seemingly trivial oxidative addition into the C–O bond of aryl esters with monodentate phosphines and low-valent nickel complexes still remains elusive. Herein, we report a combined experimental and theoretical study on the Ni(0)/PCy3-catalyzed silylation of aryl pivalates with CuF2/CsF additives that reveals the involvement of unorthodox dinickel oxidative addition complexes in C–O bond cleavage and their relevance in C–Si bond formation. We have obtained a mechanistic picture that clarifies the role of the additives and demonstrates that dinickel complexes act as reservoirs of the propagating monomeric nickel complexes by disproportionation. We believe this study will serve as a useful entry point to unravelling the mechanistic underpinnings of other related Ni-catalyzed C–O functionalization reactions employing monodentate phosphines.
    Schlagwörter additives ; chemical bonding ; cleavage (chemistry) ; esters ; ligands ; nickel ; phosphine ; silylation
    Sprache Englisch
    Erscheinungsverlauf 2018-0618
    Umfang p. 8771-8780.
    Erscheinungsort American Chemical Society
    Dokumenttyp Artikel
    ZDB-ID 3155-0
    ISSN 1520-5126 ; 0002-7863
    ISSN (online) 1520-5126
    ISSN 0002-7863
    DOI 10.1021/jacs.8b04479
    Datenquelle NAL Katalog (AGRICOLA)

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  6. Artikel ; Online: Intermediacy of Ni-Ni Species in sp

    Somerville, Rosie J / Hale, Lillian V A / Gómez-Bengoa, Enrique / Burés, Jordi / Martin, Ruben

    Journal of the American Chemical Society

    2018  Band 140, Heft 28, Seite(n) 8771–8780

    Abstract: Monodentate phosphine ligands are frequently employed in the Ni-catalyzed C-O functionalization of aryl esters. However, the extensive body of preparative work on such reactions contrasts with the lack of information concerning the structure and ... ...

    Abstract Monodentate phosphine ligands are frequently employed in the Ni-catalyzed C-O functionalization of aryl esters. However, the extensive body of preparative work on such reactions contrasts with the lack of information concerning the structure and reactivity of the relevant nickel intermediates. In fact, experimental evidence for a seemingly trivial oxidative addition into the C-O bond of aryl esters with monodentate phosphines and low-valent nickel complexes still remains elusive. Herein, we report a combined experimental and theoretical study on the Ni(0)/PCy
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2018-07-02
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Journal Article ; Research Support, Non-U.S. Gov't
    ZDB-ID 3155-0
    ISSN 1520-5126 ; 0002-7863
    ISSN (online) 1520-5126
    ISSN 0002-7863
    DOI 10.1021/jacs.8b04479
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  7. Artikel ; Online: Iridium-catalyzed, substrate-directed C-H borylation reactions of benzylic amines.

    Roering, Andrew J / Hale, Lillian V A / Squier, Phillip A / Ringgold, Marissa A / Wiederspan, Emily R / Clark, Timothy B

    Organic letters

    2012  Band 14, Heft 13, Seite(n) 3558–3561

    Abstract: The iridium-catalyzed arene C-H borylation reaction of benzylic amines has been developed, which inverts the typical steric-controlled product distribution to provide ortho-substituted boronate esters. Picolylamine was found to be an ideal ligand to ... ...

    Abstract The iridium-catalyzed arene C-H borylation reaction of benzylic amines has been developed, which inverts the typical steric-controlled product distribution to provide ortho-substituted boronate esters. Picolylamine was found to be an ideal ligand to replace 4,4'-di-tert-butylbipyridine to induce the directing effect. Preliminary experiments are consistent with a mechanism involving dissociation of one amine of the hemilabile diamine ligand.
    Mesh-Begriff(e) Amines/chemistry ; Boronic Acids/chemical synthesis ; Boronic Acids/chemistry ; Catalysis ; Esters/chemical synthesis ; Esters/chemistry ; Iridium/chemistry ; Molecular Structure ; Organometallic Compounds/chemistry ; Stereoisomerism
    Chemische Substanzen Amines ; Boronic Acids ; Esters ; Organometallic Compounds ; Iridium (44448S9773)
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2012-07-06
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Journal Article ; Research Support, Non-U.S. Gov't
    ISSN 1523-7052
    ISSN (online) 1523-7052
    DOI 10.1021/ol301635x
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  8. Artikel: Iridium-Catalyzed, Substrate-Directed C–H Borylation Reactions of Benzylic Amines

    Roering, Andrew J / Hale Lillian V. A / Squier Phillip A / Ringgold Marissa A / Wiederspan Emily R / Clark Timothy B

    Organic letters. 2012 July 06, v. 14, no. 13

    2012  

    Abstract: The iridium-catalyzed arene C–H borylation reaction of benzylic amines has been developed, which inverts the typical steric-controlled product distribution to provide ortho-substituted boronate esters. Picolylamine was found to be an ideal ligand to ... ...

    Abstract The iridium-catalyzed arene C–H borylation reaction of benzylic amines has been developed, which inverts the typical steric-controlled product distribution to provide ortho-substituted boronate esters. Picolylamine was found to be an ideal ligand to replace 4,4′-di-tert-butylbipyridine to induce the directing effect. Preliminary experiments are consistent with a mechanism involving dissociation of one amine of the hemilabile diamine ligand.
    Schlagwörter amines ; aromatic hydrocarbons ; chemical reactions ; chemical structure ; dissociation ; esters ; ligands
    Sprache Englisch
    Erscheinungsverlauf 2012-0706
    Umfang p. 3558-3561.
    Erscheinungsort American Chemical Society
    Dokumenttyp Artikel
    ISSN 1523-7052
    DOI 10.1021%2Fol301635x
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