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  1. Artikel: A Stereocontrolled Synthesis of a Phosphorothioate Cyclic Dinucleotide-Based STING Agonist

    Kempson, James / Zhang, Huiping / Hou, Xiaoping / Cornelius, Lyndon / Zhao, Rulin / Wang, Bei / Hong, Zhenqiu / Oderinde, Martins S. / Pawluczyk, Joseph / Wu, Dauh-Rurng / Sun, Dawn / Li, Peng / Yip, Shiuhang / Smith, Aaron / Caceres-Cortes, Janet / Aulakh, Darpandeep / Sarjeant, Amy A. / Park, Peter K. / Harikrishnan, Lalgudi S. /
    Qin, Lan-ying / Dodd, Dharmpal S. / Fink, Brian / Vite, Gregory / Mathur, Arvind

    Journal of organic chemistry. 2021 June 14, v. 86, no. 13

    2021  

    Abstract: We describe a stereodefined synthesis of the newly identified non-natural phosphorothioate cyclic dinucleotide (CDN) STING agonist, BMT-390025. The new route avoids the low-yielding racemic approach using P(III)-based reagents, and the stereospecific ... ...

    Abstract We describe a stereodefined synthesis of the newly identified non-natural phosphorothioate cyclic dinucleotide (CDN) STING agonist, BMT-390025. The new route avoids the low-yielding racemic approach using P(III)-based reagents, and the stereospecific assembly of the phosphorothioate linkages are forged via the recently invented P(V)-based platform of the so-called PSI (Ψ) reagent system. This P(V) approach allows for the complete control of chirality of the P-based linkages and enabled conclusive evidence of the absolute configuration. The new approach offers robust procedures for preparing the stereodefined CDN in eight steps starting from advanced nucelosides, with late-stage direct drop isolations and telescoped steps enabling an efficient scale-up that proceeded in an overall 15% yield to produce multigram amounts of the CDN.
    Schlagwörter agonists ; optical isomerism ; organic chemistry ; stereoselective synthesis ; stereospecificity
    Sprache Englisch
    Erscheinungsverlauf 2021-0614
    Umfang p. 8851-8861.
    Erscheinungsort American Chemical Society
    Dokumenttyp Artikel
    ZDB-ID 123490-0
    ISSN 1520-6904 ; 0022-3263
    ISSN (online) 1520-6904
    ISSN 0022-3263
    DOI 10.1021/acs.joc.1c00784
    Datenquelle NAL Katalog (AGRICOLA)

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    Verfügbar in ZB MED Bonn

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  2. Artikel ; Online: A Stereocontrolled Synthesis of a Phosphorothioate Cyclic Dinucleotide-Based STING Agonist.

    Kempson, James / Zhang, Huiping / Hou, Xiaoping / Cornelius, Lyndon / Zhao, Rulin / Wang, Bei / Hong, Zhenqiu / Oderinde, Martins S / Pawluczyk, Joseph / Wu, Dauh-Rurng / Sun, Dawn / Li, Peng / Yip, Shiuhang / Smith, Aaron / Caceres-Cortes, Janet / Aulakh, Darpandeep / Sarjeant, Amy A / Park, Peter K / Harikrishnan, Lalgudi S /
    Qin, Lan-Ying / Dodd, Dharmpal S / Fink, Brian / Vite, Gregory / Mathur, Arvind

    The Journal of organic chemistry

    2021  Band 86, Heft 13, Seite(n) 8851–8861

    Abstract: We describe a stereodefined synthesis of the newly identified non-natural phosphorothioate cyclic dinucleotide (CDN) STING agonist, BMT-390025. The new route avoids the low-yielding racemic approach using P(III)-based reagents, and the stereospecific ... ...

    Abstract We describe a stereodefined synthesis of the newly identified non-natural phosphorothioate cyclic dinucleotide (CDN) STING agonist, BMT-390025. The new route avoids the low-yielding racemic approach using P(III)-based reagents, and the stereospecific assembly of the phosphorothioate linkages are forged via the recently invented P(V)-based platform of the so-called PSI (Ψ) reagent system. This P(V) approach allows for the complete control of chirality of the P-based linkages and enabled conclusive evidence of the absolute configuration. The new approach offers robust procedures for preparing the stereodefined CDN in eight steps starting from advanced nucelosides, with late-stage direct drop isolations and telescoped steps enabling an efficient scale-up that proceeded in an overall 15% yield to produce multigram amounts of the CDN.
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2021-06-14
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Journal Article
    ZDB-ID 123490-0
    ISSN 1520-6904 ; 0022-3263
    ISSN (online) 1520-6904
    ISSN 0022-3263
    DOI 10.1021/acs.joc.1c00784
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

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    Verfügbar in ZB MED Köln/Königswinter

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  3. Artikel ; Online: Substituted diaryl ether compounds as retinoic acid-related orphan Receptor-γt (RORγt) agonists.

    Ruan, Zheming / Park, Peter K / Wei, Donna / Purandare, Ashok / Wan, Honghe / O'Malley, Daniel / Stachura, Sylwia / Perez, Heidi / Cavallaro, Cullen L / Weigelt, Carolyn A / Sack, John S / Ruzanov, Max / Khan, Javed / Gururajan, Murali / Wong, Jessica J / Huang, Yanling / Yarde, Melissa / Li, Zhuyin / Chen, Cliff /
    Sun, Huadong / Borowski, Virna / Xie, Jenny H / Anthony, Monique / Agler, Michele / Fink, Brian E / Harikrishnan, Lalgudi S

    Bioorganic & medicinal chemistry letters

    2021  Band 35, Seite(n) 127778

    Abstract: The discovery of a series of substituted diarylether compounds as retinoic acid related orphan receptor γt (RORγt) agonists is described. Compound 1 was identified from deck mining as a RORγt agonist. Hit-to-lead optimization led to the identification of ...

    Abstract The discovery of a series of substituted diarylether compounds as retinoic acid related orphan receptor γt (RORγt) agonists is described. Compound 1 was identified from deck mining as a RORγt agonist. Hit-to-lead optimization led to the identification of lead compound 5, which possesses improved potency (10x). Extensive SAR exploration led to the identification of a potent and selective compound 22, that demonstrated an improved pharmacokinetic profile and a dose-dependent pharmacodynamic response. However, when dosed in a MC38 syngeneic tumor model, no evidence of efficacy was observed. ©2020 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
    Mesh-Begriff(e) Animals ; Crystallography, X-Ray ; Dose-Response Relationship, Drug ; Ethers/chemical synthesis ; Ethers/chemistry ; Ethers/pharmacology ; Humans ; Mice ; Models, Molecular ; Molecular Structure ; Nuclear Receptor Subfamily 1, Group F, Member 3/agonists ; Structure-Activity Relationship ; Th17 Cells ; Tretinoin/chemical synthesis ; Tretinoin/chemistry ; Tretinoin/pharmacology
    Chemische Substanzen Ethers ; Nuclear Receptor Subfamily 1, Group F, Member 3 ; Tretinoin (5688UTC01R)
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2021-01-08
    Erscheinungsland England
    Dokumenttyp Journal Article
    ZDB-ID 1063195-1
    ISSN 1464-3405 ; 0960-894X
    ISSN (online) 1464-3405
    ISSN 0960-894X
    DOI 10.1016/j.bmcl.2021.127778
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

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  4. Artikel: Discovery of a Lead Triphenylethanamine Cholesterol Ester Transfer Protein (CETP) Inhibitor.

    Finlay, Heather J / Jiang, Ji / Rampulla, Richard / Salvati, Mark E / Qiao, Jennifer X / Wang, Tammy C / Lawrence, R Michael / Harikrishnan, Lalgudi S / Kamau, Muthoni G / Taylor, David S / Chen, Alice Ye A / Yin, Xiaohong / Huang, Christine S / Chang, Ming / Chen, Xue-Qing / Sleph, Paul G / Xu, Carrie / Li, Julia / Levesque, Paul /
    Adam, Leonard P / Wexler, Ruth R

    ACS medicinal chemistry letters

    2019  Band 10, Heft 6, Seite(n) 911–916

    Abstract: Lead optimization of the diphenylpyridylethanamine (DPPE) and triphenylethanamine (TPE) series of CETP inhibitors to improve their pharmaceutical profile is described. Polar groups at ... ...

    Abstract Lead optimization of the diphenylpyridylethanamine (DPPE) and triphenylethanamine (TPE) series of CETP inhibitors to improve their pharmaceutical profile is described. Polar groups at the
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2019-05-06
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Journal Article
    ISSN 1948-5875
    ISSN 1948-5875
    DOI 10.1021/acsmedchemlett.9b00086
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

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  5. Artikel: Synthesis of tertiary carbinamines

    Kamau, Muthoni G / Harikrishnan, Lalgudi S / Finlay, Heather J / Qiao, Jennifer X / Jiang, Ji / Poss, Michael A / Salvati, Mark E / Wexler, Ruth R / Lawrence, R. Michael

    Tetrahedron. 2012 Mar. 25, v. 68, no. 12

    2012  

    Abstract: An efficient synthesis of tertiary carbinamines using a one-pot, three-component reaction employing TMSCl activation of an intermediate imine salt followed by addition of an organometallic is described. An optimized second generation chiral synthesis of ... ...

    Abstract An efficient synthesis of tertiary carbinamines using a one-pot, three-component reaction employing TMSCl activation of an intermediate imine salt followed by addition of an organometallic is described. An optimized second generation chiral synthesis of select tertiary carbinamines utilizing the Ellman sulfinamine was subsequently developed on a multi-gram scale and is also described.
    Schlagwörter chemical reactions ; chemical structure ; organic compounds
    Sprache Englisch
    Erscheinungsverlauf 2012-0325
    Umfang p. 2696-2703.
    Erscheinungsort Elsevier Ltd
    Dokumenttyp Artikel
    ZDB-ID 204285-x
    ISSN 1464-5416 ; 0040-4020 ; 0563-2064
    ISSN (online) 1464-5416
    ISSN 0040-4020 ; 0563-2064
    DOI 10.1016/j.tet.2012.01.050
    Datenquelle NAL Katalog (AGRICOLA)

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    Zs.B 1076: Hefte anzeigen Standort:
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  6. Artikel ; Online: Preparation of 2,7-diaminosubstituted-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitriles by solid-phase synthesis.

    Cavallaro, Cullen L / Harikrishnan, Lalgudi S / Chi, Feng / Dodd, Dharmpal / Purandare, Ashok

    Journal of combinatorial chemistry

    2008  Band 10, Heft 1, Seite(n) 28–30

    Mesh-Begriff(e) Amitrole/chemistry ; Combinatorial Chemistry Techniques ; Cyclization ; Magnetic Resonance Spectroscopy ; Molecular Structure ; Nitriles/chemical synthesis ; Nitriles/chemistry ; Pyrimidines/chemical synthesis ; Pyrimidines/chemistry ; Resins, Synthetic/chemistry ; Triazoles/chemical synthesis ; Triazoles/chemistry
    Chemische Substanzen Nitriles ; Pyrimidines ; Resins, Synthetic ; Triazoles ; Amitrole (ZF80H5GXUF)
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2008-01
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Journal Article
    ISSN 1520-4774
    ISSN (online) 1520-4774
    DOI 10.1021/cc700161r
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  7. Artikel ; Online: Substituted benzyloxytricyclic compounds as retinoic acid-related orphan receptor gamma t (RORγt) agonists.

    Harikrishnan, Lalgudi S / Gill, Patrice / Kamau, Muthoni G / Qin, Lan-Ying / Ruan, Zheming / O'Malley, Daniel / Huynh, Tram / Stachura, Sylwia / Cavallaro, Cullen L / Lu, Zhonghui / J-W Duan, James / Weigelt, Carolyn A / Sack, John S / Ruzanov, Max / Khan, Javed / Gururajan, Murali / Wong, Jessica J / Huang, Yanling / Yarde, Melissa /
    Li, Zhuyin / Chen, Cliff / Sun, Huadong / Borowski, Virna / Murtaza, Anwar / Fink, Brian E

    Bioorganic & medicinal chemistry letters

    2020  Band 30, Heft 12, Seite(n) 127204

    Abstract: Substituted benzyloxy aryl compound 2 was identified as an RORγt agonist. Structure based drug design efforts resulted in a potent and selective tricyclic compound 19 which, when administered orally in an MC38 mouse tumor model, demonstrated a desired ... ...

    Abstract Substituted benzyloxy aryl compound 2 was identified as an RORγt agonist. Structure based drug design efforts resulted in a potent and selective tricyclic compound 19 which, when administered orally in an MC38 mouse tumor model, demonstrated a desired pharmacokinetic profile as well as a dose-dependent pharmacodynamic response. However, no perceptible efficacy was observed in this tumor model at the doses investigated.
    Mesh-Begriff(e) Animals ; Benzyl Compounds/chemistry ; Benzyl Compounds/pharmacology ; Dose-Response Relationship, Drug ; Female ; Heterocyclic Compounds/chemistry ; Heterocyclic Compounds/pharmacology ; Mice ; Mice, Inbred C57BL ; Molecular Structure ; Receptors, Retinoic Acid/agonists ; Structure-Activity Relationship ; Retinoic Acid Receptor gamma
    Chemische Substanzen Benzyl Compounds ; Heterocyclic Compounds ; Receptors, Retinoic Acid
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2020-04-20
    Erscheinungsland England
    Dokumenttyp Journal Article
    ZDB-ID 1063195-1
    ISSN 1464-3405 ; 0960-894X
    ISSN (online) 1464-3405
    ISSN 0960-894X
    DOI 10.1016/j.bmcl.2020.127204
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

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    Verfügbar in ZB MED Köln/Königswinter

    Zs.A 3203: Hefte anzeigen Standort:
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  8. Artikel ; Online: Heterobicyclic inhibitors of transforming growth factor beta receptor I (TGFβRI).

    Harikrishnan, Lalgudi S / Warrier, Jayakumar / Tebben, Andrew J / Tonukunuru, Gopikishan / Madduri, Sudhakara R / Baligar, Vishweshwaraiah / Mannoori, Raju / Seshadri, Balaji / Rahaman, Hasibur / Arunachalam, P N / Dikundwar, Amol G / Fink, Brian E / Fargnoli, Joseph / Fereshteh, Mark / Fan, Yi / Lippy, Jonathan / Ho, Ching-Ping / Wautlet, Barri / Sheriff, Steven /
    Ruzanov, Max / Borzilleri, Robert M

    Bioorganic & medicinal chemistry

    2018  Band 26, Heft 5, Seite(n) 1026–1034

    Abstract: The TGFβ-TGFβR signaling pathway has been reported to play a protective role in the later stages of tumorigenesis via increasing immunosuppressive Treg cells and facilitating the epithelial to mesenchymal transition (EMT). Therefore, inhibition of TGFβR ... ...

    Abstract The TGFβ-TGFβR signaling pathway has been reported to play a protective role in the later stages of tumorigenesis via increasing immunosuppressive Treg cells and facilitating the epithelial to mesenchymal transition (EMT). Therefore, inhibition of TGFβR has the potential to enhance antitumor immunity. Herein we disclose the identification and optimization of novel heterobicyclic inhibitors of TGFβRI that demonstrate potent inhibition of SMAD phosphorylation. Application of structure-based drug design to the novel pyrrolotriazine chemotype resulted in improved binding affinity (Ki apparent = 0.14 nM), long residence time (T
    Mesh-Begriff(e) Binding Sites ; Bridged Bicyclo Compounds/chemical synthesis ; Bridged Bicyclo Compounds/chemistry ; Bridged Bicyclo Compounds/pharmacology ; Cells, Cultured ; Crystallography, X-Ray ; Drug Design ; Epithelial-Mesenchymal Transition/drug effects ; Humans ; Molecular Dynamics Simulation ; Phosphorylation ; Protein Binding ; Protein Structure, Tertiary ; Protein-Serine-Threonine Kinases/antagonists & inhibitors ; Protein-Serine-Threonine Kinases/metabolism ; Pyrroles/chemical synthesis ; Pyrroles/chemistry ; Pyrroles/metabolism ; Receptors, Transforming Growth Factor beta/antagonists & inhibitors ; Receptors, Transforming Growth Factor beta/metabolism ; Smad Proteins/metabolism ; Structure-Activity Relationship ; T-Lymphocytes/cytology ; T-Lymphocytes/metabolism ; Thiazines/chemical synthesis ; Thiazines/chemistry ; Thiazines/metabolism
    Chemische Substanzen 1H-pyrrolo(1,2-c)(1,3)thiazine ; Bridged Bicyclo Compounds ; Pyrroles ; Receptors, Transforming Growth Factor beta ; Smad Proteins ; Thiazines ; TGF-beta type I receptor (EC 2.7.1.11) ; Protein-Serine-Threonine Kinases (EC 2.7.11.1)
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2018-01-31
    Erscheinungsland England
    Dokumenttyp Journal Article
    ZDB-ID 1161284-8
    ISSN 1464-3391 ; 0968-0896
    ISSN (online) 1464-3391
    ISSN 0968-0896
    DOI 10.1016/j.bmc.2018.01.014
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

    Volltext online

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    Verfügbar in ZB MED Köln/Königswinter

    Zs.A 3815: Hefte anzeigen Standort:
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    bis Jg. 1994: Bestellungen von Artikeln über das Online-Bestellformular
    Jg. 1995 - 2021: Lesesall (2.OG)
    ab Jg. 2022: Lesesaal (EG)

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  9. Artikel: Synthesis and Reactivity of a Solid-Supported Dialkoxybenzaldehyde with an Extended Spacer

    Harikrishnan, Lalgudi S. / Showalter, H. D. Hollis

    Synlett

    2000  Band 2000, Heft 09, Seite(n) 1339–1341

    Schlagwörter solid-phase synthesis ; combinatorial chemistry ; aldehyde resin ; hydroboration ; reductive amination
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2000-01-01
    Erscheinungsort Stuttgart ; New York
    Dokumenttyp Artikel
    ZDB-ID 2042012-2
    ISSN 1437-2096 ; 0936-5214
    ISSN (online) 1437-2096
    ISSN 0936-5214
    DOI 10.1055/s-2000-7154
    Datenquelle Thieme Verlag

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  10. Artikel ; Online: Identification and optimization of small molecule antagonists of vasoactive intestinal peptide receptor-1 (VIPR1).

    Harikrishnan, Lalgudi S / Srivastava, Neelam / Kayser, Lauren E / Nirschl, David S / Kumaragurubaran, K / Roy, Amrita / Gupta, Anuradha / Karmakar, Sukhen / Karatt, Tajudheen / Mathur, Arvind / Burford, Neil T / Chen, Jing / Kong, Yan / Cvijic, MaryEllen / Cooper, Christopher B / Poss, Michael A / Trainor, George L / Wong, Tai W

    Bioorganic & medicinal chemistry letters

    2012  Band 22, Heft 6, Seite(n) 2287–2290

    Abstract: Identification, synthesis and structure-activity relationship of small-molecule VIPR1 antagonists encompassing two chemical series are described. ...

    Abstract Identification, synthesis and structure-activity relationship of small-molecule VIPR1 antagonists encompassing two chemical series are described.
    Mesh-Begriff(e) Antineoplastic Agents/chemical synthesis ; Antineoplastic Agents/pharmacology ; Biphenyl Compounds/chemical synthesis ; Biphenyl Compounds/pharmacology ; Cell Line, Tumor ; Drug Screening Assays, Antitumor ; High-Throughput Screening Assays ; Humans ; Receptors, Vasoactive Intestinal Polypeptide, Type I/antagonists & inhibitors ; Receptors, Vasoactive Intestinal Polypeptide, Type I/metabolism ; Small Molecule Libraries ; Structure-Activity Relationship ; Thiophenes/chemical synthesis ; Thiophenes/pharmacology
    Chemische Substanzen Antineoplastic Agents ; Biphenyl Compounds ; Receptors, Vasoactive Intestinal Polypeptide, Type I ; Small Molecule Libraries ; Thiophenes
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2012-03-15
    Erscheinungsland England
    Dokumenttyp Journal Article
    ZDB-ID 1063195-1
    ISSN 1464-3405 ; 0960-894X
    ISSN (online) 1464-3405
    ISSN 0960-894X
    DOI 10.1016/j.bmcl.2012.01.082
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

    Volltext online

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