Artikel ; Online: Oxidative difunctionalization of 2-amino-4H-pyrans in iodobenzene diacetate and N-chlorosuccinimide: reactivity, mechanistic insights, and DFT calculations.
The Journal of organic chemistry
2012 Band 77, Heft 23, Seite(n) 10648–10654
Abstract: Oxidative difunctionalization of 2-amino-4H-pyrans was accomplished with iodobenzene diacetate (IBD) and N-chlorosuccinimide (NCS) reagents in alcoholic medium. 2-Amino-4H-pyrans undergo geminal dialkoxylation with the migration of an amino group (1a,b, ... ...
| Abstract | Oxidative difunctionalization of 2-amino-4H-pyrans was accomplished with iodobenzene diacetate (IBD) and N-chlorosuccinimide (NCS) reagents in alcoholic medium. 2-Amino-4H-pyrans undergo geminal dialkoxylation with the migration of an amino group (1a,b, 2a-i, 3a,b, and 4) in IBD, whereas with NCS addition of both chlorine and alkoxy groups takes place across the chromene double bond (6a-i). |
|---|---|
| Mesh-Begriff(e) | Iodobenzenes/chemistry ; Molecular Structure ; Oxidation-Reduction ; Pyrans/chemistry ; Quantum Theory ; Succinimides/chemistry |
| Chemische Substanzen | Iodobenzenes ; Pyrans ; Succinimides ; N-chlorosuccinimide (0FWP306H7X) ; iodobenzene (9HK5L7YBBR) |
| Sprache | Englisch |
| Erscheinungsdatum | 2012-12-07 |
| Erscheinungsland | United States |
| Dokumenttyp | Journal Article ; Research Support, Non-U.S. Gov't |
| ZDB-ID | 123490-0 |
| ISSN | 1520-6904 ; 0022-3263 |
| ISSN (online) | 1520-6904 |
| ISSN | 0022-3263 |
| DOI | 10.1021/jo301801b |
| Datenquelle | MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE |
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