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  1. Artikel ; Online: A dual light-driven palladium catalyst: Breaking the barriers in carbonylation reactions.

    Torres, Gerardo M / Liu, Yi / Arndtsen, Bruce A

    Science (New York, N.Y.)

    2020  Band 368, Heft 6488, Seite(n) 318–323

    Abstract: Transition metal-catalyzed coupling reactions have become one of the most important tools in modern synthesis. However, an inherent limitation to these reactions is the need to balance operations, because the factors that favor bond cleavage via ... ...

    Abstract Transition metal-catalyzed coupling reactions have become one of the most important tools in modern synthesis. However, an inherent limitation to these reactions is the need to balance operations, because the factors that favor bond cleavage via oxidative addition ultimately inhibit bond formation via reductive elimination. Here, we describe an alternative strategy that exploits simple visible-light excitation of palladium to drive both oxidative addition and reductive elimination with low barriers. Palladium-catalyzed carbonylations can thereby proceed under ambient conditions, with challenging aryl or alkyl halides and difficult nucleophiles, and generate valuable carbonyl derivatives such as acid chlorides, esters, amides, or ketones in a now-versatile fashion. Mechanistic studies suggest that concurrent excitation of palladium(0) and palladium(II) intermediates is responsible for this activity.
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2020-04-14
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Journal Article ; Research Support, Non-U.S. Gov't
    ZDB-ID 128410-1
    ISSN 1095-9203 ; 0036-8075
    ISSN (online) 1095-9203
    ISSN 0036-8075
    DOI 10.1126/science.aba5901
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

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  2. Artikel: Palladium Catalyzed, Multicomponent Synthesis of Fused-Ring Pyrroles from Aryl Iodides, Carbon Monoxide, and Alkyne-Tethered Imines

    Firoozi, Neda / Arndtsen Bruce A / Torres Gerardo M

    Journal of organic chemistry. 2016 Nov. 18, v. 81, no. 22

    2016  

    Abstract: A palladium-catalyzed multicomponent route to polycyclic pyrroles is described. Pd(PᵗBu₃)₂ was found to catalyze the coupling of (hetero)aryl iodides, two equivalents of carbon monoxide and alkyne-tethered imines into 1,3-dipoles (Münchnones), ... ...

    Abstract A palladium-catalyzed multicomponent route to polycyclic pyrroles is described. Pd(PᵗBu₃)₂ was found to catalyze the coupling of (hetero)aryl iodides, two equivalents of carbon monoxide and alkyne-tethered imines into 1,3-dipoles (Münchnones), which undergo spontaneous, intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition to form polycyclic pyrroles. The systematic variation of the alkyne, tethered-imine, or aryl iodide can allow the buildup of a range of pyrrole derivatives, where any of the substituents can be independently varied. In addition, the same palladium catalyst can be employed in an initial Sonogashira-type coupling with aryl iodides, which upon the addition of CO can allow the novel tandem catalytic, five component synthesis of diversely substituted products.
    Schlagwörter alkynes ; carbon monoxide ; catalysts ; catalytic activity ; chemical reactions ; chemical structure ; imines ; iodides ; organic chemistry ; palladium ; pyrroles
    Sprache Englisch
    Erscheinungsverlauf 2016-1118
    Umfang p. 11145-11152.
    Erscheinungsort American Chemical Society
    Dokumenttyp Artikel
    ZDB-ID 123490-0
    ISSN 1520-6904 ; 0022-3263
    ISSN (online) 1520-6904
    ISSN 0022-3263
    DOI 10.1021%2Facs.joc.6b02102
    Datenquelle NAL Katalog (AGRICOLA)

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  3. Artikel ; Online: Palladium Catalyzed, Multicomponent Synthesis of Fused-Ring Pyrroles from Aryl Iodides, Carbon Monoxide, and Alkyne-Tethered Imines.

    Firoozi, Neda / Torres, Gerardo M / Arndtsen, Bruce A

    The Journal of organic chemistry

    2016  Band 81, Heft 22, Seite(n) 11145–11152

    Abstract: A palladium-catalyzed multicomponent route to polycyclic pyrroles is described. Pd( ... ...

    Abstract A palladium-catalyzed multicomponent route to polycyclic pyrroles is described. Pd(P
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2016-11-18
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Journal Article
    ZDB-ID 123490-0
    ISSN 1520-6904 ; 0022-3263
    ISSN (online) 1520-6904
    ISSN 0022-3263
    DOI 10.1021/acs.joc.6b02102
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  4. Artikel ; Online: From Aryl Iodides to 1,3-Dipoles: Design and Mechanism of a Palladium Catalyzed Multicomponent Synthesis of Pyrroles.

    Torres, Gerardo M / Quesnel, Jeffrey S / Bijou, Diane / Arndtsen, Bruce A

    Journal of the American Chemical Society

    2016  Band 138, Heft 23, Seite(n) 7315–7324

    Abstract: A palladium-catalyzed multicomponent synthetic route to polysubstituted pyrroles from aryl iodides, imines, carbon monoxide, and alkynes is described. To develop this reaction, a series of mechanistic studies on the [Pd(allyl)Cl]2/P(t)Bu3 catalyzed ... ...

    Abstract A palladium-catalyzed multicomponent synthetic route to polysubstituted pyrroles from aryl iodides, imines, carbon monoxide, and alkynes is described. To develop this reaction, a series of mechanistic studies on the [Pd(allyl)Cl]2/P(t)Bu3 catalyzed synthesis of imidazolinium carboxylates from aryl iodides, imines, and carbon monoxide were first performed, including model reactions for each individual step in the transformation. These show that this reaction proceeds in a concurrent tandem catalytic fashion, and involves the in situ formation of acid chlorides, N-acyl iminium salts, and ultimately 1,3-dipoles, i.e., Münchnones, for subsequent cycloaddition. By employing a Pd(P(t)Bu3)2/Bu4NCl catalyst, this information was used to design the first four-component synthesis of Münchnones. Coupling the latter with 1,3-dipolar cycloaddition with electron deficient alkynes or alkenes can be used to generate diverse families of highly substituted pyrroles in good yield. This represents a modular and streamlined new approach to this class of heterocycles from readily accessible starting materials.
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2016-06-15
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Journal Article
    ZDB-ID 3155-0
    ISSN 1520-5126 ; 0002-7863
    ISSN (online) 1520-5126
    ISSN 0002-7863
    DOI 10.1021/jacs.6b02314
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

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  5. Artikel: From Aryl Iodides to 1,3-Dipoles: Design and Mechanism of a Palladium Catalyzed Multicomponent Synthesis of Pyrroles

    Torres, Gerardo M / Arndtsen Bruce A / Bijou Diane / Quesnel Jeffrey S

    Journal of the American Chemical Society. 2016 June 15, v. 138, no. 23

    2016  

    Abstract: A palladium-catalyzed multicomponent synthetic route to polysubstituted pyrroles from aryl iodides, imines, carbon monoxide, and alkynes is described. To develop this reaction, a series of mechanistic studies on the [Pd(allyl)Cl]₂/PᵗBu₃ catalyzed ... ...

    Abstract A palladium-catalyzed multicomponent synthetic route to polysubstituted pyrroles from aryl iodides, imines, carbon monoxide, and alkynes is described. To develop this reaction, a series of mechanistic studies on the [Pd(allyl)Cl]₂/PᵗBu₃ catalyzed synthesis of imidazolinium carboxylates from aryl iodides, imines, and carbon monoxide were first performed, including model reactions for each individual step in the transformation. These show that this reaction proceeds in a concurrent tandem catalytic fashion, and involves the in situ formation of acid chlorides, N-acyl iminium salts, and ultimately 1,3-dipoles, i.e., Münchnones, for subsequent cycloaddition. By employing a Pd(PᵗBu₃)₂/Bu₄NCl catalyst, this information was used to design the first four-component synthesis of Münchnones. Coupling the latter with 1,3-dipolar cycloaddition with electron deficient alkynes or alkenes can be used to generate diverse families of highly substituted pyrroles in good yield. This represents a modular and streamlined new approach to this class of heterocycles from readily accessible starting materials.
    Schlagwörter alkenes ; alkynes ; carbon monoxide ; catalysts ; chlorides ; iodides ; models ; palladium ; pyrroles
    Sprache Englisch
    Erscheinungsverlauf 2016-0615
    Umfang p. 7315-7324.
    Erscheinungsort American Chemical Society
    Dokumenttyp Artikel
    ZDB-ID 3155-0
    ISSN 1520-5126 ; 0002-7863
    ISSN (online) 1520-5126
    ISSN 0002-7863
    DOI 10.1021%2Fjacs.6b02314
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  6. Artikel ; Online: A general approach to intermolecular carbonylation of arene C-H bonds to ketones through catalytic aroyl triflate formation.

    Garrison Kinney, R / Tjutrins, Jevgenijs / Torres, Gerardo M / Liu, Nina Jiabao / Kulkarni, Omkar / Arndtsen, Bruce A

    Nature chemistry

    2017  Band 10, Heft 2, Seite(n) 193–199

    Abstract: The development of metal-catalysed methods to functionalize inert C-H bonds has become a dominant research theme in the past decade as an approach to efficient synthesis. However, the incorporation of carbon monoxide into such reactions to form valuable ... ...

    Abstract The development of metal-catalysed methods to functionalize inert C-H bonds has become a dominant research theme in the past decade as an approach to efficient synthesis. However, the incorporation of carbon monoxide into such reactions to form valuable ketones has to date proved a challenge, despite its potential as a straightforward and green alternative to Friedel-Crafts reactions. Here we describe a new approach to palladium-catalysed C-H bond functionalization in which carbon monoxide is used to drive the generation of high-energy electrophiles. This offers a method to couple the useful features of metal-catalysed C-H functionalization (stable and available reagents) and electrophilic acylations (broad scope and selectivity), and synthesize ketones simply from aryl iodides, CO and arenes. Notably, the reaction proceeds in an intermolecular fashion, without directing groups and at very low palladium-catalyst loadings. Mechanistic studies show that the reaction proceeds through the catalytic build-up of potent aroyl triflate electrophiles.
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2017-12-11
    Erscheinungsland England
    Dokumenttyp Journal Article ; Research Support, Non-U.S. Gov't
    ZDB-ID 2464596-5
    ISSN 1755-4349 ; 1755-4330
    ISSN (online) 1755-4349
    ISSN 1755-4330
    DOI 10.1038/nchem.2903
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

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  7. Artikel ; Online: Palladium-Catalyzed, Multicomponent Approach to β-Lactams via Aryl Halide Carbonylation.

    Torres, Gerardo M / De La Higuera Macias, Maximiliano / Quesnel, Jeffrey S / Williams, Oliver P / Yempally, Veeranna / Bengali, Ashfaq A / Arndtsen, Bruce A

    The Journal of organic chemistry

    2016  Band 81, Heft 24, Seite(n) 12106–12115

    Abstract: A palladium-catalyzed multicomponent method for the synthesis of β-lactams from imines, aryl halides, and CO has been developed. This transformation proceeds via two tandem catalytic carbonylation reactions mediated by Pd( ... ...

    Abstract A palladium-catalyzed multicomponent method for the synthesis of β-lactams from imines, aryl halides, and CO has been developed. This transformation proceeds via two tandem catalytic carbonylation reactions mediated by Pd(P
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2016-11-23
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Journal Article ; Research Support, Non-U.S. Gov't
    ZDB-ID 123490-0
    ISSN 1520-6904 ; 0022-3263
    ISSN (online) 1520-6904
    ISSN 0022-3263
    DOI 10.1021/acs.joc.6b02405
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  8. Artikel: Palladium-Catalyzed, Multicomponent Approach to β-Lactams via Aryl Halide Carbonylation

    Torres, Gerardo M / De La Higuera Macias Maximiliano / Quesnel Jeffrey S / Williams Oliver P / Yempally Veeranna / Bengali Ashfaq A / Arndtsen Bruce A

    Journal of organic chemistry. 2016 Dec. 16, v. 81, no. 24

    2016  

    Abstract: A palladium-catalyzed multicomponent method for the synthesis of β-lactams from imines, aryl halides, and CO has been developed. This transformation proceeds via two tandem catalytic carbonylation reactions mediated by Pd(PᵗBu₃)₂ and provides a ... ...

    Abstract A palladium-catalyzed multicomponent method for the synthesis of β-lactams from imines, aryl halides, and CO has been developed. This transformation proceeds via two tandem catalytic carbonylation reactions mediated by Pd(PᵗBu₃)₂ and provides a route to prepare these products from five separate reagents. A diverse range of polysubstituted β-lactams can be generated by systematic variation of the substrates. This methodology can also be extended to the use of iodo-substituted imines to produce novel spirocyclic β-lactams in good yields and selectivity.
    Schlagwörter beta-lactams ; carbon monoxide ; catalytic activity ; chemical reactions ; chemical structure ; imines ; organic chemistry ; palladium
    Sprache Englisch
    Erscheinungsverlauf 2016-1216
    Umfang p. 12106-12115.
    Erscheinungsort American Chemical Society
    Dokumenttyp Artikel
    ZDB-ID 123490-0
    ISSN 1520-6904 ; 0022-3263
    ISSN (online) 1520-6904
    ISSN 0022-3263
    DOI 10.1021%2Facs.joc.6b02405
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