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  1. Artikel ; Online: Electrochemical Azidocyanation of Alkenes.

    Zheng, Yun-Tao / Xu, Hai-Chao

    Angewandte Chemie (International ed. in English)

    2024  Band 63, Heft 6, Seite(n) e202313273

    Abstract: The difunctionalization of alkenes-a process that installs two functional groups in a single operation and transforms chemical feedstocks into value-added products-is one of the most appealing synthetic methods in contemporary chemistry. However, the ... ...

    Abstract The difunctionalization of alkenes-a process that installs two functional groups in a single operation and transforms chemical feedstocks into value-added products-is one of the most appealing synthetic methods in contemporary chemistry. However, the introduction of two distinct functional groups via two readily accessible nucleophiles remains a formidable challenge. Existing intermolecular alkene azidocyanation methods, which primarily focus on aryl alkenes and rely on stoichiometric chemical oxidants. We report herein an unprecedented electrochemical strategy for alkene azidocyanation that is compatible with both alkyl and aryl alkenes. This is achieved by harnessing the finely-tuned anodic electron transfer and the strategic selection of copper/ligand complexes. The reactions of aryl alkenes were rendered enantioselective by employing a chiral ligand. Crucially, the mild conditions and well-regulated electrochemical process assure exceptional tolerance for various functional groups and substrate compatibility with both terminal and internal alkyl alkenes.
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2024-01-02
    Erscheinungsland Germany
    Dokumenttyp Journal Article
    ZDB-ID 2011836-3
    ISSN 1521-3773 ; 1433-7851
    ISSN (online) 1521-3773
    ISSN 1433-7851
    DOI 10.1002/anie.202313273
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

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  2. Artikel: Electrochemical Organic Synthesis

    Xu, Hai-Chao

    Synthesis

    2023  Band 55, Heft 18, Seite(n) 2797–2798

    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2023-08-29
    Verlag Georg Thieme Verlag KG
    Erscheinungsort Stuttgart ; New York
    Dokumenttyp Artikel
    ZDB-ID 2033062-5
    ISSN 1437-210X ; 0039-7881
    ISSN (online) 1437-210X
    ISSN 0039-7881
    DOI 10.1055/s-0040-1720081
    Datenquelle Thieme Verlag

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  3. Artikel ; Online: Photoelectrochemical Asymmetric Catalysis Enables Enantioselective Heteroarylcyanation of Alkenes via C-H Functionalization.

    Lai, Xiao-Li / Xu, Hai-Chao

    Journal of the American Chemical Society

    2023  Band 145, Heft 34, Seite(n) 18753–18759

    Abstract: The asymmetric difunctionalization of alkenes, a method transforming readily accessible alkenes into enantioenriched chiral structures of high value, has long been a focal point of organic synthesis. Despite tremendous efforts in this domain, it remains ... ...

    Abstract The asymmetric difunctionalization of alkenes, a method transforming readily accessible alkenes into enantioenriched chiral structures of high value, has long been a focal point of organic synthesis. Despite tremendous efforts in this domain, it remains a considerable challenge to devise enantioselective oxidative dicarbofunctionalization of alkenes, even though these transformations can utilize stable and unfunctionalized functional group donors. In this context, we report herein a photoelectrocatalytic method for the enantioselective heteroarylcyanation of aryl alkenes, which employs unfunctionalized heteroarenes through C-H functionalization. The photoelectrochemical asymmetric catalysis (PEAC) method combines photoredox catalysis and asymmetric electrocatalysis to facilitate the formation of two C-C bonds operating via hydrogen (H
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2023-08-15
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Journal Article
    ZDB-ID 3155-0
    ISSN 1520-5126 ; 0002-7863
    ISSN (online) 1520-5126
    ISSN 0002-7863
    DOI 10.1021/jacs.3c07146
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

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    Verfügbar in ZB MED Bonn

    Z 4' 55/32: Hefte anzeigen
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  4. Artikel: Electrocatalytic C(sp

    Guo, Bin / Xu, Hai-Chao

    Beilstein journal of organic chemistry

    2021  Band 17, Seite(n) 2650–2656

    Abstract: Electrocatalytic dehydrogenative C( ... ...

    Abstract Electrocatalytic dehydrogenative C(sp
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2021-10-28
    Erscheinungsland Germany
    Dokumenttyp Journal Article
    ZDB-ID 2192461-2
    ISSN 1860-5397
    ISSN 1860-5397
    DOI 10.3762/bjoc.17.178
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  5. Artikel ; Online: Electrochemistry in Synthetic Organic Chemistry.

    Xu, Hai-Chao / Moeller, Kevin D

    The Journal of organic chemistry

    2021  Band 86, Heft 22, Seite(n) 15845–15846

    Mesh-Begriff(e) Chemistry, Organic ; Electrochemistry
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2021-11-18
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Editorial
    ZDB-ID 123490-0
    ISSN 1520-6904 ; 0022-3263
    ISSN (online) 1520-6904
    ISSN 0022-3263
    DOI 10.1021/acs.joc.1c02388
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    Verfügbar in ZB MED Köln/Königswinter

    Zs.A 4473: Hefte anzeigen Standort:
    Je nach Verfügbarkeit (siehe Angabe bei Bestand)
    bis Jg. 1994: Bestellungen von Artikeln über das Online-Bestellformular
    Jg. 1995 - 2021: Lesesall (2.OG)
    ab Jg. 2022: Lesesaal (EG)

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  6. Artikel ; Online: Electrochemically Driven Radical Reactions: From Direct Electrolysis to Molecular Catalysis.

    Chen, Na / Xu, Hai-Chao

    Chemical record (New York, N.Y.)

    2021  Band 21, Heft 9, Seite(n) 2306–2319

    Abstract: Organic radicals are versatile synthetic intermediates that provide reactivities and selectivities complementary to ionic species. Despite its long history, electrochemically driven radical reactions remain limited in scope. In the past few years, there ... ...

    Abstract Organic radicals are versatile synthetic intermediates that provide reactivities and selectivities complementary to ionic species. Despite its long history, electrochemically driven radical reactions remain limited in scope. In the past few years, there have been dramatic increase in research activity in organic electrochemistry. We have been developing electrochemical and electrophotocatalytic methods for the generation and synthetic utilization of organic radicals. In our studies, various radical species such as alkene and arene radical cations and carbon- and heteroatom-centered radicals are generated from readily available precursors through direct electrolysis, molecular electrocatalysis or molecular electrophotocatalysis. These radical species undergo various inter- and intramolecular oxidative transformations to rapidly increase molecular complexity. The simultaneous occurrence of anodic oxidation and cathodic proton reduction allows the oxidative reactions to proceed through H
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2021-03-18
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Journal Article ; Review
    ZDB-ID 2044646-9
    ISSN 1528-0691 ; 1527-8999
    ISSN (online) 1528-0691
    ISSN 1527-8999
    DOI 10.1002/tcr.202100048
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  7. Artikel ; Online: Unlocking the Potential of Oxidative Asymmetric Catalysis with Continuous Flow Electrochemistry.

    Chen, Peng-Yu / Huang, Chong / Jie, Liang-Hua / Guo, Bin / Zhu, Shaobin / Xu, Hai-Chao

    Journal of the American Chemical Society

    2024  Band 146, Heft 11, Seite(n) 7178–7184

    Abstract: In the field of catalytic asymmetric synthesis, the less-treated path lies in oxidative catalytic asymmetric transformations. The hurdles of pinpointing the appropriate chemical oxidants and addressing their compatibility issues with catalysts and ... ...

    Abstract In the field of catalytic asymmetric synthesis, the less-treated path lies in oxidative catalytic asymmetric transformations. The hurdles of pinpointing the appropriate chemical oxidants and addressing their compatibility issues with catalysts and functionalities present significant challenges. Organic electrochemistry, employing traceless electrons for redox reactions, is underscored as a promising solution. However, the commonly used electrolysis in batch cells introduces its own set of challenges, hindering the advancement of electrochemical asymmetric catalysis. Here we introduce a microfluidic electrochemistry platform with single-pass continuous flow reactors that exhibits a wide-ranging applicability to various oxidative asymmetric catalytic transformations. This is exemplified through the sulfenylation of 1,3-dicarbonyls, dehydrogenative C-C coupling, and dehydrogenative alkene annulation processes. The unique properties of microfluidic electrochemical reactors not only eliminate the need for chemical oxidants but also enhance reaction efficiency and reduce the use of additives and electrolytes. These salient features of microfluidic electrochemistry expedite the discovery and development of oxidative asymmetric transformations. In addition, the continuous production facilitated by parallel single-pass reactors ensures straightforward reaction upscaling, removing the necessity for reoptimization across various scales, as evidenced by direct translation from milligram screening to hectogram asymmetric synthesis.
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2024-03-11
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Journal Article
    ZDB-ID 3155-0
    ISSN 1520-5126 ; 0002-7863
    ISSN (online) 1520-5126
    ISSN 0002-7863
    DOI 10.1021/jacs.4c00878
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  8. Artikel ; Online: Continuous Flow Electrochemistry Enables Practical and Site-Selective C-H Oxidation.

    Chen, Tian-Sheng / Long, Hao / Gao, Yuxing / Xu, Hai-Chao

    Angewandte Chemie (International ed. in English)

    2023  Band 62, Heft 40, Seite(n) e202310138

    Abstract: The selective oxygenation of ubiquitous C( ... ...

    Abstract The selective oxygenation of ubiquitous C(sp
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2023-08-28
    Erscheinungsland Germany
    Dokumenttyp Journal Article
    ZDB-ID 2011836-3
    ISSN 1521-3773 ; 1433-7851
    ISSN (online) 1521-3773
    ISSN 1433-7851
    DOI 10.1002/anie.202310138
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  9. Artikel: Electrocatalytic Dehydrogenative Cyclization of 2-Vinylanilides for the Synthesis of Indoles

    Zheng, Yun-Tao / Song, Jinshuai / Xu, Hai-Chao

    Journal of organic chemistry. 2021 July 27, v. 86, no. 22

    2021  

    Abstract: Indole is prevalent in bioactive compounds and natural products. The development of efficient and sustainable methods to access this privileged structural scaffold has been a long-standing interest of synthetic chemists. Herein, we report an ... ...

    Abstract Indole is prevalent in bioactive compounds and natural products. The development of efficient and sustainable methods to access this privileged structural scaffold has been a long-standing interest of synthetic chemists. Herein, we report an electrocatalytic method for the synthesis of indoles through dehydrogenative cyclization of 2-vinylanilides. The reactions employ an organic redox catalyst and do not require any external chemical oxidant, providing speedy and efficient access to 3-substituted and 2,3-disubstituted indoles.
    Schlagwörter catalysts ; dehydrogenation ; indoles ; organic chemistry ; oxidants
    Sprache Englisch
    Erscheinungsverlauf 2021-0727
    Umfang p. 16001-16007.
    Erscheinungsort American Chemical Society
    Dokumenttyp Artikel
    ZDB-ID 123490-0
    ISSN 1520-6904 ; 0022-3263
    ISSN (online) 1520-6904
    ISSN 0022-3263
    DOI 10.1021/acs.joc.1c00988
    Datenquelle NAL Katalog (AGRICOLA)

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  10. Artikel ; Online: Cu-Electrocatalytic Diazidation of Alkenes at ppm Catalyst Loading.

    Cai, Chen-Yan / Zheng, Yun-Tao / Li, Jing-Fu / Xu, Hai-Chao

    Journal of the American Chemical Society

    2022  Band 144, Heft 27, Seite(n) 11980–11985

    Abstract: The 1,2-diamine motif is prevalent in natural products, small-molecule pharmaceuticals, and catalysts for asymmetric synthesis. Transition metal catalyzed alkene diazidation has evolved to be an attractive strategy to access vicinal primary diamines but ... ...

    Abstract The 1,2-diamine motif is prevalent in natural products, small-molecule pharmaceuticals, and catalysts for asymmetric synthesis. Transition metal catalyzed alkene diazidation has evolved to be an attractive strategy to access vicinal primary diamines but remains challenging, especially for practical applications, due to the restriction to a certain type of olefins, the frequent use of chemical oxidants, and the requirement for high loadings of metal catalysts (1 mol % or above). Herein we report a scalable Cu-electrocatalytic alkene diazidation reaction with 0.02 mol % (200 ppm) of copper(II) acetylacetonate as the precatalyst without exogenous ligands. In addition to its use of low catalyst loading, the electrocatalytic method is scalable, compatible with a broad range of functional groups, and applicable to the diazidation of α,β-unsaturated carbonyl compounds and mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted unactivated alkenes.
    Mesh-Begriff(e) Alkenes/chemistry ; Catalysis ; Copper/chemistry ; Diamines/chemistry ; Ligands
    Chemische Substanzen Alkenes ; Diamines ; Ligands ; Copper (789U1901C5)
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2022-06-30
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Journal Article ; Research Support, Non-U.S. Gov't
    ZDB-ID 3155-0
    ISSN 1520-5126 ; 0002-7863
    ISSN (online) 1520-5126
    ISSN 0002-7863
    DOI 10.1021/jacs.2c05126
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