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  1. Artikel: Discovery, Total Synthesis, and SAR of Anaenamides A and B: Anticancer Cyanobacterial Depsipeptides with a Chlorinated Pharmacophore

    Brumley, David A / Gunasekera, Sarath P / Chen, Qi-Yin / Paul, Valerie J / Luesch, Hendrik

    Organic letters. 2020 May 16, v. 22, no. 11

    2020  

    Abstract: New modified depsipeptides and geometric isomers, termed anaenamides A (1a) and B (1b), along with the presumptive biosynthetic intermediate, anaenoic acid (2), were discovered from a marine cyanobacterium from Guam. Structures were confirmed by total ... ...

    Abstract New modified depsipeptides and geometric isomers, termed anaenamides A (1a) and B (1b), along with the presumptive biosynthetic intermediate, anaenoic acid (2), were discovered from a marine cyanobacterium from Guam. Structures were confirmed by total synthesis. The alkylsalicylic acid fragment and the C-terminal α-chlorinated α,β-unsaturated ester are novelties in cyanobacterial natural products. Cancer cell viability assays indicated that the C-terminal unit serves as the pharmacophore and that the double-bond geometry impacts the cytotoxicity.
    Schlagwörter biosynthesis ; cell viability ; cytotoxicity ; depsipeptides ; geometry ; neoplasm cells ; pharmacology ; Guam
    Sprache Englisch
    Erscheinungsverlauf 2020-0516
    Umfang p. 4235-4239.
    Erscheinungsort American Chemical Society
    Dokumenttyp Artikel
    Anmerkung NAL-AP-2-clean
    ISSN 1523-7052
    DOI 10.1021/acs.orglett.0c01281
    Datenquelle NAL Katalog (AGRICOLA)

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  2. Artikel ; Online: Discovery, Synthesis, and Biological Evaluation of Anaenamides C and D from a New Marine Cyanobacterium,

    Brumley, David A / Gunasekera, Sarath P / Sauvage, Thomas / Dos Santos, Larissa A H / Chen, Qi-Yin / Paul, Valerie J / Luesch, Hendrik

    Journal of natural products

    2022  Band 85, Heft 3, Seite(n) 581–589

    Abstract: Our ongoing efforts to explore the chemical space associated with marine cyanobacteria from coral reefs of Guam have yielded two new members of the anaenamide family of natural products, anaenamides C ( ...

    Abstract Our ongoing efforts to explore the chemical space associated with marine cyanobacteria from coral reefs of Guam have yielded two new members of the anaenamide family of natural products, anaenamides C (
    Mesh-Begriff(e) Amides/pharmacology ; Cyanobacteria/chemistry ; HEK293 Cells ; Humans ; NF-E2-Related Factor 2 ; Phylogeny
    Chemische Substanzen Amides ; NF-E2-Related Factor 2
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2022-02-15
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Journal Article ; Research Support, N.I.H., Extramural ; Research Support, Non-U.S. Gov't
    ZDB-ID 304325-3
    ISSN 1520-6025 ; 0163-3864
    ISSN (online) 1520-6025
    ISSN 0163-3864
    DOI 10.1021/acs.jnatprod.1c01073
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

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    Verfügbar in ZB MED Köln/Königswinter

    Zs.A 1144: Hefte anzeigen Standort:
    Je nach Verfügbarkeit (siehe Angabe bei Bestand)
    bis Jg. 1994: Bestellungen von Artikeln über das Online-Bestellformular
    Jg. 1995 - 2021: Lesesall (1.OG)
    ab Jg. 2022: Lesesaal (EG)

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  3. Artikel: Discovery, Synthesis, and Biological Evaluation of Anaenamides C and D from a New Marine Cyanobacterium, Hormoscilla sp

    Brumley, David A. / Gunasekera, Sarath P. / Sauvage, Thomas / dos Santos, Larissa A. H. / Chen, Qi-Yin / Paul, Valerie J. / Luesch, Hendrik

    Journal of natural products. 2022 Feb. 15, v. 85, no. 3

    2022  

    Abstract: Our ongoing efforts to explore the chemical space associated with marine cyanobacteria from coral reefs of Guam have yielded two new members of the anaenamide family of natural products, anaenamides C (3) and D (4). These compounds were isolated from a ... ...

    Abstract Our ongoing efforts to explore the chemical space associated with marine cyanobacteria from coral reefs of Guam have yielded two new members of the anaenamide family of natural products, anaenamides C (3) and D (4). These compounds were isolated from a novel Hormoscilla sp. (VPG16-58). Our phylogenetic profiling (16S rDNA) of this cyanobacterium indicated that VPG16-58 is taxonomically distinct from the previously reported producer of the anaephenes, VPG16-59 (Hormoscilla sp.), and other previously documented species of the genus Hormoscilla. The planar structures of 3 and 4 were determined via spectroscopic methods, and absolute configurations of the α-hydroxy acids were assigned by enantioselective HPLC analysis. To address the requirement for sufficient material for testing, we first adapted our published linear synthetic approach for 1 and 2 to generate anaenoic acid (7), which served as a point for diversification, providing the primary amides 3 and 4 from synthetic intermediates 5 and 6, respectively. The compounds were then tested for effects on HCT116 colon cancer cell viability and in an ARE-luciferase reporter gene assay for Nrf2 modulation using HEK293 human embryonic kidney cells. Our findings indicate that, in contrast to cytotoxic methyl esters 1 and 2, the primary amides 3 and 4 activate the Nrf2 pathway at noncytotoxic concentrations. Overall, our data suggest that the anaenamide scaffold is tunable to produce differential biological outcomes.
    Schlagwörter amides ; biological assessment ; cell viability ; colorectal neoplasms ; corals ; cytotoxicity ; enantioselectivity ; humans ; kidneys ; neoplasm cells ; phylogeny ; reporter genes ; spectroscopy ; Guam
    Sprache Englisch
    Erscheinungsverlauf 2022-0215
    Umfang p. 581-589.
    Erscheinungsort American Chemical Society and American Society of Pharmacognosy
    Dokumenttyp Artikel
    ZDB-ID 304325-3
    ISSN 1520-6025 ; 0163-3864
    ISSN (online) 1520-6025
    ISSN 0163-3864
    DOI 10.1021/acs.jnatprod.1c01073
    Datenquelle NAL Katalog (AGRICOLA)

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    Verfügbar in ZB MED Köln/Königswinter

    Zs.A 1144: Hefte anzeigen Standort:
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    Jg. 1995 - 2021: Lesesall (1.OG)
    ab Jg. 2022: Lesesaal (EG)

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    Brumley, David A / Gunasekera, Sarath P / Chen, Qi-Yin / Paul, Valerie J / Luesch, Hendrik

    Organic letters

    2020  Band 22, Heft 11, Seite(n) 4235–4239

    Abstract: New modified depsipeptides and geometric isomers, termed anaenamides A ( ...

    Abstract New modified depsipeptides and geometric isomers, termed anaenamides A (
    Mesh-Begriff(e) Antineoplastic Agents/chemical synthesis ; Antineoplastic Agents/chemistry ; Antineoplastic Agents/pharmacology ; Cell Proliferation/drug effects ; Cell Survival/drug effects ; Cyanobacteria/chemistry ; Dose-Response Relationship, Drug ; Drug Discovery ; Drug Screening Assays, Antitumor ; HCT116 Cells ; Halogenation ; Humans ; Molecular Structure ; Structure-Activity Relationship
    Chemische Substanzen Antineoplastic Agents
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2020-05-16
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Journal Article ; Research Support, N.I.H., Extramural ; Research Support, Non-U.S. Gov't
    ISSN 1523-7052
    ISSN (online) 1523-7052
    DOI 10.1021/acs.orglett.0c01281
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