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  1. Artikel ; Online: Halogen-Bond-Promoted Direct Cross-Coupling of Trifluoromethylated Alkyl Bromides with Coumarins/Quinolinones: Unraveling Trifluoromethyl Effects.

    Guo, Peng / Pu, Guoliang / Wang, Gairong / Zeng, Lin-Yuan / Li, Wei-Piao / Li, Xuefei / Zhou, Pan-Pan / He, Chun-Yang

    Organic letters

    2024  Band 26, Heft 15, Seite(n) 3097–3102

    Abstract: This study introduces a novel approach involving XB-mediated cross-coupling of α-trifluoromethylated alkyl bromides with coumarins and quinolinones under visible light irradiation. Both density functional theory (DFT) calculations and experimental ... ...

    Abstract This study introduces a novel approach involving XB-mediated cross-coupling of α-trifluoromethylated alkyl bromides with coumarins and quinolinones under visible light irradiation. Both density functional theory (DFT) calculations and experimental studies converge to suggest that the noncovalent interaction between alkyl bromides and DMAP, intensified by the α-trifluoromethyl group, plays a pivotal role in facilitating this chemoselective reaction.
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2024-04-04
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Journal Article
    ISSN 1523-7052
    ISSN (online) 1523-7052
    DOI 10.1021/acs.orglett.4c00717
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

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  2. Artikel: Visible-light promoted cross-coupling of ethyl iododifluoroacetate with silyl enol ethers for the synthesis of β-fluoroenones via noncovalent interactions

    Huang, Qi-Ping / Li, Wei-Piao / Li, Rui / Zhao, Liang / Wang, Hao-Yang / Li, Xuefei / Wang, Pan / He, Chun-Yang

    Tetrahedron letters. 2022 Apr. 04,

    2022  

    Abstract: Monofluoroalkene is an important motif in drug development as it serves as an ideal mimic of peptide amide bond. Herein, a visible light promoted cross-coupling of ethyl iododifluoroacetate with silyl enol ethers for the synthesis of β-fluoroenones is ... ...

    Abstract Monofluoroalkene is an important motif in drug development as it serves as an ideal mimic of peptide amide bond. Herein, a visible light promoted cross-coupling of ethyl iododifluoroacetate with silyl enol ethers for the synthesis of β-fluoroenones is presented. The transformation was mediated by non-covalent interactions, in which solvent acts as an electron donor. This protocol can also be applied for the synthesis of α, β-polyfluoroenones. The advantages of this protocol are mild reaction conditions, excellent functional group tolerance, synthetic flexibility, and operational simplicity.
    Schlagwörter cross-coupling reactions ; drug development ; enols ; light ; peptides ; solvents
    Sprache Englisch
    Erscheinungsverlauf 2022-0404
    Erscheinungsort Elsevier Ltd
    Dokumenttyp Artikel
    Anmerkung Pre-press version
    ZDB-ID 204287-3
    ISSN 1873-3581 ; 0040-4039
    ISSN (online) 1873-3581
    ISSN 0040-4039
    DOI 10.1016/j.tetlet.2022.153782
    Datenquelle NAL Katalog (AGRICOLA)

    Volltext online

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