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  1. Artikel ; Online: Total Synthesis of (±)-Corymine.

    Zhang, Benxiang / Wang, Xiaoqing / Cheng, Chao / Sun, Deqian / Li, Chaozhong

    Angewandte Chemie (International ed. in English)

    2017  Band 56, Heft 26, Seite(n) 7484–7487

    Abstract: The first total synthesis of the hexacyclic indole alkaloid (±)-corymine is described. Starting from the readily available N-protected tryptamine, the title compound was achieved in 21 steps in 3.4 % overall yield. Key steps of the synthesis include: a) ... ...

    Abstract The first total synthesis of the hexacyclic indole alkaloid (±)-corymine is described. Starting from the readily available N-protected tryptamine, the title compound was achieved in 21 steps in 3.4 % overall yield. Key steps of the synthesis include: a) the addition of a malonate to a 3-bromooxindole to afford 3,3-disubstituted oxindole, b) the formation of a 12-membered cyclic enol ether by intramolecular O-propargylation, immediately followed by propargyl Claisen rearrangement to provide the α-allenyl ketone stereospecifically, c) DMDO oxidation to install a hydroxy group in a highly stereoselective manner, and d) the SmI
    Mesh-Begriff(e) Alkaloids/chemical synthesis ; Alkaloids/chemistry ; Indole Alkaloids/chemical synthesis ; Indole Alkaloids/chemistry ; Ketones/chemistry ; Magnetic Resonance Spectroscopy ; Molecular Structure ; Oxidation-Reduction ; Stereoisomerism ; X-Ray Diffraction
    Chemische Substanzen Alkaloids ; Indole Alkaloids ; Ketones ; corymine (6472-42-0)
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2017-05-23
    Erscheinungsland Germany
    Dokumenttyp Journal Article ; Research Support, Non-U.S. Gov't
    ZDB-ID 2011836-3
    ISSN 1521-3773 ; 1433-7851
    ISSN (online) 1521-3773
    ISSN 1433-7851
    DOI 10.1002/anie.201704086
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

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  2. Artikel ; Online: Total Synthesis of Notoamides F, I, and R and Sclerotiamide.

    Zhang, Benxiang / Zheng, Weifeng / Wang, Xiaoqing / Sun, Deqian / Li, Chaozhong

    Angewandte Chemie (International ed. in English)

    2016  Band 55, Heft 35, Seite(n) 10435–10438

    Abstract: The total synthesis of the natural indole alkaloids (+)-notoamide F, I, and R and (-)-sclerotiamide is described. The four heptacyclic compounds were synthesized in 10-12 steps in a convergent and highly stereoselective manner from the readily available ... ...

    Abstract The total synthesis of the natural indole alkaloids (+)-notoamide F, I, and R and (-)-sclerotiamide is described. The four heptacyclic compounds were synthesized in 10-12 steps in a convergent and highly stereoselective manner from the readily available Seebach acetal. Key steps of the synthesis include a stereoselective oxidative aza-Prins cyclization to construct the bicyclo[2.2.2]diazaoctane, and a cobalt-catalyzed radical cycloisomerization to create the cyclohexenyl ring.
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2016--22
    Erscheinungsland Germany
    Dokumenttyp Journal Article ; Research Support, Non-U.S. Gov't
    ZDB-ID 2011836-3
    ISSN 1521-3773 ; 1433-7851
    ISSN (online) 1521-3773
    ISSN 1433-7851
    DOI 10.1002/anie.201604754
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

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  3. Artikel ; Online: Systematic Study of Heteroarene Stacking Using a Congeneric Set of Molecular Glues for Procaspase-6.

    Togo, Takaya / Tram, Linh / Denton, Laura G / ElHilali-Pollard, Xochina / Gu, Jun / Jiang, Jinglei / Liu, Chenglei / Zhao, Yan / Zhao, Yanlong / Zheng, Yinzhe / Zheng, Yunping / Yang, Jingjing / Fan, Panpan / Arkin, Michelle R / Härmä, Harri / Sun, Deqian / Canan, Stacie S / Wheeler, Steven E / Renslo, Adam R

    Journal of medicinal chemistry

    2023  Band 66, Heft 14, Seite(n) 9784–9796

    Abstract: Heteroaromatic stacking interactions are important in drug binding, supramolecular chemistry, and materials science, making protein-ligand model systems of these interactions of considerable interest. Here we studied 30 congeneric ligands that each ... ...

    Abstract Heteroaromatic stacking interactions are important in drug binding, supramolecular chemistry, and materials science, making protein-ligand model systems of these interactions of considerable interest. Here we studied 30 congeneric ligands that each present a distinct heteroarene for stacking between tyrosine residues at the dimer interface of procaspase-6. Complex X-ray crystal structures of 10 analogs showed that stacking geometries were well conserved, while high-accuracy computations showed that heteroarene stacking energy was well correlated with predicted overall ligand binding energies. Empirically determined
    Mesh-Begriff(e) Models, Molecular ; Ligands ; Proteins/metabolism ; Tyrosine
    Chemische Substanzen Ligands ; Proteins ; Tyrosine (42HK56048U)
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2023-07-05
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Journal Article ; Research Support, N.I.H., Extramural ; Research Support, Non-U.S. Gov't
    ZDB-ID 218133-2
    ISSN 1520-4804 ; 0022-2623
    ISSN (online) 1520-4804
    ISSN 0022-2623
    DOI 10.1021/acs.jmedchem.3c00590
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

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    Verfügbar in ZB MED Köln/Königswinter

    Zs.B 151: Hefte anzeigen Standort:
    Je nach Verfügbarkeit (siehe Angabe bei Bestand)
    bis Jg. 2021: Bestellungen von Artikeln über das Online-Bestellformular
    ab Jg. 2022: Lesesaal (EG)
    Zs.MB 1: Hefte anzeigen

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  4. Artikel ; Online: Total synthesis of (+)-decursivine.

    Sun, Deqian / Zhao, Qiwu / Li, Chaozhong

    Organic letters

    2011  Band 13, Heft 19, Seite(n) 5302–5305

    Abstract: The first asymmetric synthesis of natural indole alkaloid (+)-decursivine was accomplished. The key step involves the PIFA-mediated intramolecular [3 + 2] cycloaddition of 5-hydroxytryptophan with a substituted cinnamamide in a highly diastereoselective ... ...

    Abstract The first asymmetric synthesis of natural indole alkaloid (+)-decursivine was accomplished. The key step involves the PIFA-mediated intramolecular [3 + 2] cycloaddition of 5-hydroxytryptophan with a substituted cinnamamide in a highly diastereoselective manner.
    Mesh-Begriff(e) 5-Hydroxytryptophan/chemistry ; Cinnamates/chemistry ; Cyclization ; Indole Alkaloids/chemical synthesis ; Models, Molecular ; Molecular Structure ; Oxidation-Reduction ; Stereoisomerism
    Chemische Substanzen Cinnamates ; Indole Alkaloids ; decursivine ; 5-Hydroxytryptophan (C1LJO185Q9) ; cinnamamide (Y0JET56H7N)
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2011-10-07
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Journal Article ; Research Support, Non-U.S. Gov't
    ISSN 1523-7052
    ISSN (online) 1523-7052
    DOI 10.1021/ol2021669
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    Fernleihe an ZB MED

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  5. Artikel ; Online: "Ligand-free" CuI-catalyzed highly efficient intramolecular S-vinylation of thiols with vinyl chlorides and bromides.

    Zhao, Qiwu / Li, Ling / Fang, Yewen / Sun, Deqian / Li, Chaozhong

    The Journal of organic chemistry

    2009  Band 74, Heft 1, Seite(n) 459–462

    Abstract: With CuI as the catalyst and K(3)PO(4) x 3 H(2)O as the base, highly efficient intramolecular S-vinylation of thiols with vinyl chlorides or bromides was successfully implemented without the help of an additional ligand. Moreover, the competition ... ...

    Abstract With CuI as the catalyst and K(3)PO(4) x 3 H(2)O as the base, highly efficient intramolecular S-vinylation of thiols with vinyl chlorides or bromides was successfully implemented without the help of an additional ligand. Moreover, the competition experiments revealed that the 4-exo cyclization is fundamentally preferred over other modes (5-exo, 6-exo, and 6-endo) of cyclization.
    Mesh-Begriff(e) Catalysis ; Copper/chemistry ; Iodides/chemistry ; Ligands ; Molecular Structure ; Stereoisomerism ; Sulfhydryl Compounds/chemical synthesis ; Sulfhydryl Compounds/chemistry ; Vinyl Chloride/chemistry ; Vinyl Compounds/chemistry
    Chemische Substanzen Iodides ; Ligands ; Sulfhydryl Compounds ; Vinyl Compounds ; Copper (789U1901C5) ; cuprous iodide (7DE9CA6IL2) ; vinyl bromide (83NRW59KFY) ; Vinyl Chloride (WD06X94M2D)
    Sprache Englisch
    Erscheinungsdatum 2009-01-02
    Erscheinungsland United States
    Dokumenttyp Journal Article ; Research Support, Non-U.S. Gov't
    ZDB-ID 123490-0
    ISSN 1520-6904 ; 0022-3263
    ISSN (online) 1520-6904
    ISSN 0022-3263
    DOI 10.1021/jo802235e
    Datenquelle MEDical Literature Analysis and Retrieval System OnLINE

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    Verfügbar in ZB MED Köln/Königswinter

    Zs.A 4473: Hefte anzeigen Standort:
    Je nach Verfügbarkeit (siehe Angabe bei Bestand)
    bis Jg. 1994: Bestellungen von Artikeln über das Online-Bestellformular
    Jg. 1995 - 2021: Lesesall (2.OG)
    ab Jg. 2022: Lesesaal (EG)

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